綠色螢光蛋白 (GFP) 現今廣泛應用於生物標記,其重要性由 2008 年的諾貝爾化學獎三位得主,下村修、馬丁查爾菲、錢永健,分別發現 GFP 以及將之應用於生物研究,對人類研究細胞以及疾病的機制的貢獻可以看出。
由於 GFP 的螢光量子產率高達 79%,而 GFP 中的發光團 (GFPc) 分子p-HBDI 之螢光量子產率卻是出乎意料的低 (< 0.1%),促使化學家研究其原因、並開發出許多GFPc 類似化合物。經過數年的研究後,p-HBDI 的消光主要歸因於順反異構化反應。
本實驗室專注於具有間位胺基取代效應 (meta-amino effect) 之高螢光量子產率的類 GFPc 分子之光物理與光化學性質,下圖為本實驗室的類 GFPc 衍生物開發史。我們由原本不放光的 GFPc (p-HBDI) 成功的將螢光量子產率提升至 46% (m-DMABDI),我們進一步以 m-DMABDI 結構為基礎,研究其氫鍵致使螢光淬滅、聚集致螢光增強、螢光量子產率提升、以及最後成功的將我們的研究擴展到即時細胞顯影、多彩螢光圖、安全墨水的應用。
由於 GFP 的螢光量子產率高達 79%,而 GFP 中的發光團 (GFPc) 分子p-HBDI 之螢光量子產率卻是出乎意料的低 (< 0.1%),促使化學家研究其原因、並開發出許多GFPc 類似化合物。經過數年的研究後,p-HBDI 的消光主要歸因於順反異構化反應。
本實驗室專注於具有間位胺基取代效應 (meta-amino effect) 之高螢光量子產率的類 GFPc 分子之光物理與光化學性質,下圖為本實驗室的類 GFPc 衍生物開發史。我們由原本不放光的 GFPc (p-HBDI) 成功的將螢光量子產率提升至 46% (m-DMABDI),我們進一步以 m-DMABDI 結構為基礎,研究其氫鍵致使螢光淬滅、聚集致螢光增強、螢光量子產率提升、以及最後成功的將我們的研究擴展到即時細胞顯影、多彩螢光圖、安全墨水的應用。
- Yang, J.-S.; Huang, G.-J.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M. "Photoisomerization of the Green Fluorescence Protein Chromophore and the meta-and para-Amino Analogues" Chem. Commun. 2008, 0, 1344-1346.
- Huang, G.-J.; Ho, J.-H.; Ch. Prabhakar, Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Yang, J.-S. "Site-Selective Hydrogen Bonding-Induced Fluorescence Quenching of Highly Solvatofluorochromic GFP-like Chromophores" Org. Lett. 2012 14, 5034-5037.
- Tou, S.-L.; Huang, G.-J.; Chen, P.-C.; Chang, H.-T.; Tsai, J.-Y.; Yang, J.-S. "Aggregation-Induced Emission of GFP-like Chromophores via Exclusion of Solvent-Solute Hydrogen Bonding" Chem. Commun. 2014, 50, 620-622.
- Tsai, M.-S.; Ou, C.-L.; Tsai, C.-J.; Huang, Y.-C., Cheng, Y.-C.; Sun, S.-S.; Yang, J.-S. "Fluorescence Enhancement of Unconstrained GFP Chromophore Analogs Based on the Push-Pull Substituent Effect" J. Org. Chem. 2017, 82, 8031-8039.